Деревня Нижние Лихоборы, известная с конца XVIII века, располагалась по обеим сторонам Дмитровского шоссе.
Одобренный товарищем Сталиным Генеральный план реконструкции Москвы 1935 года мог превратить Дмитровское шоссе в одну из парадных столичных магистралей.
В границах Москвы на Дмитровском шоссе архитектурных древностей не сохранилось, зато история жилищного строительства в СССР представлена в полном объёме.
В 1886 году в перестроенном особняке княгини Шаховской на Большой Никитской улице открылся театр «Парадиз», будущий Театр имени Маяковского.