Известная с XII века дорога на Тверь со временем превратилась в главную улицу Москвы.

В XVII веке между Дмитровкой и Бутыркой образовалась Новая Дмитровская слобода, отсюда возникло и название улицы - Новослободская.

Начинается Октябрьская улица от театрального здания - величественного архитектурного символа советской эпохи.

На Нижней Красносельской можно увидеть десятки жилых и доходных домов дореволюционной постройки, храм Покрова Пресвятой Богородицы, граффити в арт-пространстве «Авиатор».

Хамовнический плац заканчивался примерно там, где сейчас находится Московский дворец молодёжи, а дальше начинались кварталы деревянных бараков и промпредприятий.

На Пресненском валу вдоль железной дороги строились склады, пакгаузы, ремонтно-механические мастерские Московско-Брестской железной дороги.

Эту прогулку можно было бы назвать «От Ленина до Ленина», если бы второй памятник Ильичу на улице Климашкина в июне 2016 года не разрушили вандалы.

Пруд давно засыпан, река спрятана в коллектор, а на память о старинном селе остались названия улиц, переулков и станции метро.

На Стромынке расположены старейший московский стадион, памятник советского авангарда Дом культуры имени Русакова и немало дореволюционных краснокирпичных зданий.

В стародавние времена Симоновская слобода была живописной московской окраиной, в конце XIX века сюда дотянулась железнодорожная ветка и выросли заводские цеха.

Большинство зданий микрорайона Ленинские горы построены в 1949-1953 годах и почти все признаны объектами культурного наследия регионального значения.